パブリックな活動の充実とともに、メディアで時折見せる父親としてのリアルな横顔も共感を集めています。2020年に誕生した長男は、2026年現在で6歳を迎えました。
出演番組などで城島が語る家族エピソードは、決して浮世離れした芸能人の日常ではなく、世の親たちが直面する日常そのものです。「朝の支度で悪戦苦闘する姿」や、「子どものちょっとした言葉遣いや仕草に成長を感じて胸が熱くなる瞬間」などをユーモアを交えて率直に語る姿は、同世代の視聴者層から「親近感が湧く」「リーダーの優しい笑顔に救われる」と好評を博しています。長年培った包容力は、子育てというリアルな経験を経て、より深みを増しています。